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Carbon tetrabromide → N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

HRID 899456
ノート
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反応式

HRID 899456 の反応式
C[CH2:2][S:3]([N:6]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([CH2:16]O)[CH:13]=[C:12]([CH2:18][O:19][CH2:20][C:21]([NH2:30])([CH3:29])[CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:11]=1)[CH2:7][CH2:8][CH3:9])(=[O:5])=[O:4].C(Br)(Br)(Br)[Br:32].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[NH2:30][C:21]([CH3:29])([CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:20][O:19][CH2:18][C:12]1[CH:11]=[C:10]([N:6]([CH2:7][CH2:8][CH3:9])[S:3]([CH3:2])(=[O:5])=[O:4])[CH:15]=[C:14]([CH2:16][Br:32])[CH:13]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 67318200methyl N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

生成物 1

HCID 67319075N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane
溶媒

実験手順

To a solution of methyl N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(hydroxymethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide (140 mg, 0.269 mmol) in dichloromethane (2.5 mL) were added carbon tetrabromide (116 mg, 0.350 mmol) and triphenylphosphine (85.0 mg, 0.323 mmol). After 15 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by flash chromatography (silica, 0-35% EtOAc/hexanes) to provide N-[3-[(2-amino-2-methyl-3-phenylpropoxy)methyl]-5-(bromomethyl)phenyl]-N-propylmethanesulfonamide as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (s, 1H), 7.31 (s, 1H),), 7.30-7.20 (m, 4H), 7.18-7.14 (m, 2H), 4.60-4.50 (m, 3H), 4.49 (s, 2H), 3.64 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.55 (A of AB, d, J=8.7 Hz, 1H), 3.45 (B of AB, d, J=8.7 Hz, 1H), 3.14 (A of AB, d, J=13.3 Hz, 1H), 2.94 (B of AB, d, J=13.3 Hz, 1H), 2.88 (s, 3H), 1.56-1.47 (m, 2H), 1.46 (s, 9H), 1.27 (s, 3H), 0.91 (t, J=7.4 Hz, 3H).

後処理

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography (silica, 0-35% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a61e99680eb54a3288aded807b2d79b7
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07354942B2

反応ノート

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