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1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanal → 2-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione

HRID 899808
ノート
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反応式

HRID 899808 の反応式
[NH2:1][CH:2]1[C:11]2[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[C:6]=2[CH2:5][CH2:4][CH2:3]1.[O:14]=[C:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:17](=[O:24])[N:16]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:13][O:12][C:7]1[C:6]2[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]([NH:1][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:16]3[C:17](=[O:24])[C:18]4[C:23](=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[C:15]3=[O:14])[C:11]=2[N:10]=[CH:9][CH:8]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 771501,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-butanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 220186174-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine

生成物 1

HCID 691787902-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione収率 54.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Using General Procedure B: Reaction of 8-amino-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinoline (0.297 g, 1.67 mmol) and 4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyraldehyde (0.371, 1.71 mmol) with NaBH(OAc)3 (0.493 g, 2.33 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) for 60 minutes followed by purification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1 CH2Cl—2—CH3OH) provided 0.345 g (54%) of 2-[4-(4-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione as an off-white solid.

後処理

  1. customfollowed by purification of the crude material by column chromatography on silica gel (20:1 CH2Cl—2—CH3OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1dbd991afb534cdaa1e32efa1e4d0f23
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07354934B2

反応ノート

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