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Methyl(Z)-2-azido-3-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)acrylate → Methyl 6-benzyloxy-5-nitro-indole-2-carboxylate

HRID 900793
ノート
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反応式

HRID 900793 の反応式
[N:1](/[C:4](=[CH:9]\[C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:12]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:11]=1)/[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[N+]=[N-]>C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH2:17]([O:16][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:10]([CH:9]=[C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])[NH:1]2)=[CH:11][C:12]=1[N+:24]([O-:26])=[O:25])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 86598196Methyl(Z)-2-azido-3-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)acrylate

生成物 1

HCID 16110225Methyl 6-benzyloxy-5-nitro-indole-2-carboxylate収率 15%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7237O-Xylene溶媒

実験手順

To a stirred solution of 200 ml of boiling xylene 4.93 g ((13.9 mmol) of methyl(Z)-2-azido-3-(4-benzyloxy-3-nitrophenyl)acrylate is added in small portions. After completion of the addition the reaction mixture is refluxed until the gas formation is over (about 0.5 h), then cooled to room temperature, the precipitated product is filtered off and washed with n-hexane to yield 0.67 g (15%) of the title compound. Mp.: 184-187° C. (xylene).

後処理

  1. additionAfter completion of the addition the reaction mixture
  • temperatureis refluxed until the gas formation
  • customis over (about 0.5 h)
  • filtrationthe precipitated product is filtered off
  • washwashed with n-hexane
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-983fc4e3eb2948d285081379acf567be
    出典データセット
    uspto-grants-2008_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US07361670B2

    反応ノート

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