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(+)-3-Methylcyclohexanone → HCID 69221234、化合物

HRID 902078
ノート
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反応式

HRID 902078 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[CH:2].[CH3:9][C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12](=O)[CH2:11]1>>[CH3:9][C@H:10]1[CH2:11][C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:13][CH2:14][CH2:15]1.[CH3:9][C@@H:10]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=2)=[CH:11]1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 83384(+)-3-MethylcyclohexanoneHCID 137268Ethynylpyridine

生成物 2

HCID 69221234HCID 69221234、化合物HCID 69221747HCID 69221747、化合物

実験手順

Reactants: 2-ethynylpyridine (6.0 mmol, 618 mg), (3R)-(+)-3-methylcyclohexanone (6.0 mmol, 0.73 mL); yields 2-{[(5R)-5-methyl-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}pyridine and 2-{[(3R)-3-methyl-1-cyclohexen-1-yl]ethynyl}pyridine (1:1) as a transparent yellow oil (440 mg, 37% overall yield) as a mixture of regioisomers. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) Δ8.56 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 6.31 (m, 0.5H), 6.19 (m, 0.5H), 2.30 (m, 3H), 1.85 (m, 2.5H), 1.22 (m, 1H), 0.98 (m, 3.5H). MS (EI ionization) 197 (M+) two peaks resolved.

出典と根拠

ORDレコード
ord-01a0886e8d8c44139f9f8df80e445903
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365074B2

反応ノート

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