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Diisopropylcarbodiimide → N-(2-Chloro-3-trifluoromethylbenzyl)-2-(2-chlorophenyl)propionamide

HRID 902723
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反応式

HRID 902723 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=O.[Cl:13][C:14]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:15]=1[CH2:16][NH2:17].C(N=C=NC(C)C)(C)C>ClC(Cl)C>[Cl:13][C:14]1[C:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:15]=1[CH2:16][NH:17][C:9](=[O:11])[CH:8]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[Cl:1])[CH3:12]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 52242072-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzylamineHCID 126365742-(2-Chlorophenyl)propanoic acid

生成物 1

HCID 69254638N-(2-Chloro-3-trifluoromethylbenzyl)-2-(2-chlorophenyl)propionamide収率 37%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 63651,1-Dichloroethane溶媒

実験手順

A solution of 2-(2-chlorophenyl)propionic acid (350 mg, 1.9 mmole) and 2-chloro-3-trifluoromethylbenzylamine (398 mg, 1.9 mmole) in 5 mL of dichloroethane was treated with diisopropylcarbodiimide (0.3 mL, 1.9 mmole) and the reaction was stirred for 16 hours. The solvent was removed, and the residue taken up in Et2O. The Et2O was washed with H2O, 0.1N HCl, and aqueous Na2CO3, dried and the solvent removed. Recrystallization from a mixture of CH2Cl2 and hexane gave the titled compound, 265 mg (37% yield). MS (ESI) 376 (MH+).

後処理

  1. customThe solvent was removed
  2. washThe Et2O was washed with H2O, 0.1N HCl, and aqueous Na2CO3
  3. customdried
  4. customthe solvent removed
  5. customRecrystallization
  6. additionfrom a mixture of CH2Cl2 and hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f9132ed3f7b5427d963d1d8c9436b970
出典データセット
uspto-grants-2008_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07365085B2

反応ノート

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