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3-Chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-ol → Trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyran

HRID 905085
ノート
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反応式

HRID 905085 の反応式
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([F:12])=[CH:8][CH:7]=1)[OH:5].[F:13][C:14]1[CH:27]=[CH:26][C:17]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH:23]=[CH:22][O:21]2)=[CH:16][CH:15]=1>O=P(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)C.C(N(CC)CC)C>[F:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([O:18][CH2:19][C@@H:20]2[O:21][C@@H:22]([O:5][CH:4]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([F:12])=[CH:10][CH:11]=3)[CH2:3][CH2:2][Cl:1])[CH2:23][CH2:24][CH2:25]2)=[CH:26][CH:27]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 136395213-Chloro-1-(4-fluorophenyl)propan-1-olHCID 204769402-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran

生成物 1

HCID 54428102Trans-6-(4-fluorophenoxymethyl)-2-[3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propoxy]tetrahydropyran収率 55.2%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 8471Triethylamine触媒HCID 24813Phosphorus oxychloride触媒
HCID 3283
Diethyl Ether
溶媒

実験手順

One drop of phosphorus oxytrichloride was added to a solution of 222 mg of 3-chloro-1-(4-fluorophenyl)propanol and 233 mg of 2-(4-fluorophenoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran in 5 ml of diethyl ether, and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. At the end of this time, 2 drops of triethylamine were added, the solvent was evaporated off and the residue was purified by column chromatography through silica gel, to give 245 mg of the title compound.

後処理

  1. customthe solvent was evaporated off
  2. customthe residue was purified by column chromatography through silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fcf7a0cb4ed41c9aec4b7e9bdb04107
出典データセット
uspto-grants-1983_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04421758

反応ノート

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