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1-Methyl-5-(tributylstannyl)-1H-pyrazole → 2-amino-4-(1,1-difluoro-ethyl)-5-(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester

HRID 906609
ノート
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反応式

HRID 906609 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8](I)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[CH3:12])=[CH:6][C:5]=1[NH2:15].[CH3:17][N:18]1[C:22]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:21][CH:20]=[N:19]1>O1CCOCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:22]2[N:18]([CH3:17])[N:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:7]([C:11]([F:14])([F:13])[CH3:12])=[CH:6][C:5]=1[NH2:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 218674551-Methyl-5-(tributylstannyl)-1H-pyrazoleHCID 59164486Methyl 2-amino-4-(1,1-difluoroethyl)-5-iodobenzoate

生成物 1

HCID 591644402-amino-4-(1,1-difluoro-ethyl)-5-(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester収率 62.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

To a solution of 2-amino-4-(1,1-difluoro-ethyl)-5-iodo-benzoic acid methyl ester (0.80 g, 2.35 mmol) in dioxane (10 mL) were added 1-methyl-5-tributylstannanyl-1H-pyrazole (1.05 g, 2.81 mmol) and Pd(PPh3)2Cl2 (168 mg, 0.235 mmol) and the resulting mixture was stirred at 90° C. for 72 h. The solvent was removed in vacuo to afford a dark oil. The crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes (0:10 to 3:7)) to give 2-amino-4-(1,1-difluoro-ethyl)-5-(2methyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzoic acid methyl ester (430 mg, 1.46 mmol, 62%). ES-MS: m/z 296 [M+H]+, rt 6.05 min.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customto afford a dark oil
  3. customThe crude product was purified by flash chromatography (silica gel, EtOAc/hexanes (0:10 to 3:7))

出典と根拠

ORDレコード
ord-86f46563044c4b61a56a2602a20ebdf0
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08012988B2

反応ノート

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