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3-Chloro-2-fluorobenzaldehyde → (Z)-3-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile

HRID 909008
ノート
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反応式

HRID 909008 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]#[N:10])=[C:4]([F:11])[CH:3]=1.[Cl:12][C:13]1[C:14]([F:21])=[C:15]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[CH:16]=O.C[O-].[Na+]>CO>[Cl:12][C:13]1[C:14]([F:21])=[C:15](/[CH:16]=[C:8](/[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[F:11])\[C:9]#[N:10])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7363353-Chloro-2-fluorobenzaldehydeHCID 2736569(4-Chloro-2-fluoro-phenyl)-acetonitrileHCID 10942334Sodium Methoxide

生成物 1

HCID 59249629(Z)-3-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

反応条件

温度
45 °C

実験手順

To a solution of 4-chloro-2-fluorophenylacetonitrile (Matrix) (5 g, 30 mmol) and 3-chloro-2-fluorobenzaldehyde (Oakwood) (5 g, 32 mmol) in methanol (200 mL) was slowly added a methanolic solution (Aldrich, 25 wt. %) of sodium methoxide (21 mL, 92 mmol). The reaction mixture was heated and stirred at 45° C. for 5 h. The mixture was cooled to room temperature and filtered. The white precipitate was washed with water, cold methanol, and then dried under reduced pressure to afford (Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile as a white powder (8 g, 86%).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. washThe white precipitate was washed with water, cold methanol
  5. customdried under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc0bdd1f5b074576868d54e81e4c2516
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08017607B2

反応ノート

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