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rac-(2S,3S,4S)-2-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-3-carbonitrile → 4-({[(2S,3S,4S)-2-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-cyano-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]amino}-methyl)-2-fluoro-benzoic acid methyl ester

HRID 909111
ノート
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反応式

HRID 909111 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([F:28])=[C:4]([CH:8]2[C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])([C:13]#[N:14])[CH:11]([CH2:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:10][NH:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:29][O:30][C:31](=[O:48])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:38][NH:39][C:40](N2C=CN=C2)=[O:41])=[CH:34][C:33]=1[F:47]>C(Cl)Cl>[CH3:29][O:30][C:31](=[O:48])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:38][NH:39][C:40]([N:9]2[CH2:10][C@@H:11]([CH2:23][C:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])[C@@:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=3[F:22])([C:13]#[N:14])[C@H:8]2[C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=2[F:28])=[O:41])=[CH:34][C:33]=1[F:47]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67095372rac-(2S,3S,4S)-2-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-3-carbonitrileHCID 670955062-Fluoro-4-{[(imidazole-1-carbonyl)-amino]-methyl}-benzoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 513541704-({[(2S,3S,4S)-2-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-cyano-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]amino}-methyl)-2-fluoro-benzoic acid methyl ester収率 88.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A mixture of rac-(2S,3S,4S)-2-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-3-carbonitrile (48.8 mg, 0.115 mmol) and 2-Fluoro-4-{[(imidazole-1-carbonyl)-amino]-methyl}-benzoic acid methyl ester (183.3 mg, 0.764 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was stirred rt for 16 hrs. The reaction mixture was then purified by flash column to give 4-({[(2S,3S,4S)-2-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-3-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-3-cyano-4-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]amino}-methyl)-2-fluoro-benzoic acid methyl ester (64.5 mg, 88%).

後処理

  1. customThe reaction mixture was then purified by flash column

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3baabdfb1db46adbe8ec7fd7cd1672d
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08017607B2

反応ノート

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