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Cesium carbonate → 4-Chloro-2-[[2-chloro-4-(ethylsulfonyl)phenyl]amino]-benzenepropanoic acid

HRID 910871
ノート
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反応式

HRID 910871 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:4]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][C:15]=2[Cl:24])[CH:3]=1.[CH2:25](S(C1C=CC(F)=C(Cl)C=1)(=O)=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:4]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH2:23][CH3:25])(=[O:21])=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[Cl:24])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 115528094-Chloro-2-[[2-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl]amino]-benzenepropanoic acidHCID 579047252-Chloro-4-(ethylsulfonyl)-1-fluorobenzene

生成物 1

HCID 115821354-Chloro-2-[[2-chloro-4-(ethylsulfonyl)phenyl]amino]-benzenepropanoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

A solution of the product from example 49 step (iii) (0.163 g) and the product of example 4 step (i) (0.200 g) and caesium carbonate (0.239 g) in NMP (10 ml) was refluxed at 100° C. for 3 hours. The mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether. The aqueous layer was acidified with 2M hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate and the organic layer dried and concentrated under reduced pressure to give an oil. The residue was purified using RP prep HPLC. Yield 0.044 g.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customthe organic layer dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto give an oil
  6. customThe residue was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-07ab93282da34d8aa8ac9937edbc7608
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022248B2

反応ノート

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