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Cesium carbonate → 4-Chloro-2-[4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy]-benzeneacetic acid

HRID 910873
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反応式

HRID 910873 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:4]([OH:12])[CH:3]=1.F[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH3:23])(=[O:22])=[O:21])=[CH:16][C:15]=1[C:24]([F:27])([F:26])[F:25].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=[O:10])=[C:4]([O:12][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([S:20]([CH3:23])(=[O:21])=[O:22])=[CH:16][C:15]=2[C:24]([F:25])([F:27])[F:26])[CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1338254-Chloro-2-hydroxyphenylacetic acidHCID 534159651-Fluoro-4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)benzene

生成物 1

HCID 116256724-Chloro-2-[4-(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy]-benzeneacetic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

実験手順

A solution of the product from step (ii) (0.125 g), the product of example 44 step (i) (0.150 g) and cesium carbonate (0.437 g) in NMP (10 ml) was stirred at 80° C. for 10 h. The mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether. The aqueous layer was acidified with 2M hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate and the organic layer dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified using RP prep HPLC. Yield 0.025 g.

後処理

  1. customThe mixture was partitioned between 2M sodium hydroxide and diethyl ether
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customthe organic layer dried
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-ed87fbfb457e4e4b9e105f54e1fec991
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022248B2

反応ノート

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