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Diisobutylaluminumhydride → HCID 57419934、化合物

HRID 911000
ノート
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反応式

HRID 911000 の反応式
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[C:11](OC)=[O:12])[S:5][CH:6]=1.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C>CCOCC>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([NH:7][C:8]2[CH:9]=[C:10]([CH2:11][OH:12])[CH:15]=[CH:16][N:17]=2)[S:5][CH:6]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 86634739HCID 86634739、化合物

生成物 1

HCID 57419934HCID 57419934、化合物収率 78%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Charged a flask with methyl 2-(4-methylthiazol-2-ylamino)isonicotinate (0.5 g, 2.01 mmol) and added ether (10 mL). The reaction mixture was cooled to 0° C. and diisobutylaluminum hydride (8.01 mL, 8.01 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 8 hours and then stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was quenched with water, extracted with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified using silica gel column chromatography with ethyl acetate as the eluent to afford (2-(4-methylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yl)methanol (0.347 g, 76.6% yield) as white solid. 1H NMR (CD3OD) δ 8.20 (d, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 4.60 (s, 2H), 2.27 (d, 3H); Mass spectrum (apci) m/z=222 (55) (M+H).

後処理

  1. stirringstirred overnight at room temperature
  2. customThe reaction mixture was quenched with water
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified

出典と根拠

ORDレコード
ord-446555bd200c4b8eb2df1b45d8733db8
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022222B2

反応ノート

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