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Cesium carbonate → 3-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)-5-chloroisonicotinonitrile

HRID 911059
ノート
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反応式

HRID 911059 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([SH:22])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:24]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=1[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([S:22][C:24]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=2[C:26]#[N:27])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111375993,5-Dichloropyridine-4-carbonitrileHCID 1785277275-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridine-4-thiol

生成物 1

HCID 866347743-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ylthio)-5-chloroisonicotinonitrile収率 49.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A flask was charged with 5-bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridine-4-thiol (0.040 g, 0.10 mmol), 3,5-dichloroisonicotinonitrile (0.019 g, 0.11 mmol), Cs2CO3 (0.037 g, 0.11 mmol), and DMSO (2 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight, then quenched with water, extracted with EtOAc, dried, and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography to provide the desired product (0.026 g, 48% yield) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.74 (d, 2H), 8.39 (s, 1H), 7.16-7.30 (m, 5H), 6.68 (s, 1H), 6.33 (s, 1H), 2.85-2.92 (m, 4H).

後処理

  1. customquenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-643023c9a1584667b838e04424a27ecd
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022222B2

反応ノート

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