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Cesium carbonate → 3-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yloxy)-5-chloroisonicotinonitrile

HRID 911066
ノート
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反応式

HRID 911066 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:3]([OH:22])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:24]1[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=1[C:26]#[N:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:22][C:24]2[CH:31]=[N:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:25]=2[C:26]#[N:27])=[CH:4][C:5]([NH:8][C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[N:13]=2)=[N:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111375993,5-Dichloropyridine-4-carbonitrileHCID 1785164645-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ol

生成物 1

HCID 866347803-(5-Bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-yloxy)-5-chloroisonicotinonitrile収率 7.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A mixture of 5-bromo-2-(4-phenethylthiazol-2-ylamino)pyridin-4-ol (0.060 g, 0.16 mmol), 3,5-dichloroisonicotinonitrile (0.030 g, 0.18 mmol) and Cs2CO3 (0.057 g, 0.18 mmol) was stirred in DMSO (2 mL) at 100° C. overnight. The solution was cooled, quenched with water, extracted with EtOAc, dried, and concentrated. The crude material was purified by flash chromatography gave the desired product (0.006 g, 7% yield) as a white solid. 1H NMR (CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.12-7.26 (m, 5H), 6.87 (s, 1H), 6.37 (s, 1H), 2.89 (bs, 4H).

後処理

  1. temperatureThe solution was cooled
  2. customquenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude material was purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a973e9399f741eba6784f809ddad006
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08022222B2

反応ノート

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