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Trichloroacetonitrile → (+/-)-1-(5-Chloro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-7-yl)ethyl 2,2,2-trichloroacetimidate

HRID 913831
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反応式

HRID 913831 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([CH:11]([OH:13])[CH3:12])[C:8]2[C:4](=[CH:5][N:6]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[N:7]=2)[CH:3]=1.N12CCCN=C1CCCCC2.[Cl:33][C:34]([Cl:38])([Cl:37])[C:35]#[N:36]>C(OCC)C>[Cl:33][C:34]([Cl:38])([Cl:37])[C:35](=[NH:36])[O:13][CH:11]([C:9]1[C:8]2[C:4](=[CH:5][N:6]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:21])[N:7]=2)[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:10]=1)[CH3:12]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11011TrichloroacetonitrileHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 57545985(+/-)-1-(5-Chloro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-7-yl)ethanol

生成物 1

HCID 57546188(+/-)-1-(5-Chloro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-7-yl)ethyl 2,2,2-trichloroacetimidate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 3283Diethyl Ether溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

(±)-1-(5-Chloro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazol-7-yl)ethanol (0.54 g, 1.65 mmol) was dissolved in diethyl ether (5 mL), cooled to 0° C. and treated with 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (50 μL, 0.33 mmol). The reaction was stirred for 10 min and treated with trichloroacetonitrile (250 μL, 2.48 mmol) dropwise over 10 min. The reaction was allowed to warm to room temperature overnight and concentrated. Flash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexanes) gave 600 mg (77%) as an oil. 1H-NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 8.34 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.56 (d, J =1.5 Hz, 1H), 7.33 (m, 1H), 6.62 (q, J=6.2 Hz, 1H), 5.68 (s, 2H), 3.59-3.65 (m, 2H), 1.79 (m, 3H), 0.88-0.94 (m, 2H), 0.05 (s, 9H).

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature overnight
  2. concentrationconcentrated
  3. customFlash chromatography on silica gel (5% ethyl acetate/hexanes) gave 600 mg (77%) as an oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-f115e9bcdbfc4c25a53b768386b122d5
出典データセット
uspto-grants-2011_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08026257B2

反応ノート

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