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Phenyl isocyanate → 1-(6-(3-Phenylaminocarbonylamino-propanoyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea

HRID 9140
ノート
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反応式

HRID 9140 の反応式
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([C:6]1[CH:20]=[CH:19][C:9]2[N:10]=[C:11]([NH:13][C:14]([NH:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[S:12][C:8]=2[CH:7]=1)=[O:5].C(N(CC)CC)C.[C:28]1([N:34]=[C:35]=[O:36])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>CN(C=O)C>[C:28]1([NH:34][C:35]([NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]([C:6]2[CH:20]=[CH:19][C:9]3[N:10]=[C:11]([NH:13][C:14]([NH:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])[S:12][C:8]=3[CH:7]=2)=[O:5])=[O:36])[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 8471TriethylamineHCID 219855561-(6-(3-Aminopropanoyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea

生成物 1

HCID 219855861-(6-(3-Phenylaminocarbonylamino-propanoyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea収率 22%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of 1-(6-(3-aminopropanoyl)-2-benzothiazolyl)-3-ethylurea (0.033 g, 0.10 mmol) in 1 mL anhydrous DMF was treated with triethylamine (0.028 mL, 0.20 mmol, 2.0 eq) at room temperature. It was stirred for about 5 min, followed by the addition of phenyl isocyanate (0.013 mL, 0.12 mmol, 1.2 eq). It was stirred for about 2.5 hours, quenched with MeOH, filtered, concentrated, and purified by HPLC to give the desired compound 0.009 g (22%). LC/MS 412.2 (M+1); LC retention time 2.80 min.

後処理

  1. stirringIt was stirred for about 2.5 hours
  2. customquenched with MeOH
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c11d59354d54b46b7c009458d9fc655
出典データセット
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07091227B2

反応ノート

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