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Ammonium Chloride → 4-Amino-2-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]2,3-dihydroisoindol-1-one

HRID 914974
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反応式

HRID 914974 の反応式
[CH2:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH2:4][CH2:3][N:2]1[CH2:11][CH2:12][N:13]1[CH2:21][C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:19]=2[N+:22]([O-])=O)[C:14]1=[O:25].[Cl-].[NH4+]>CO.O.[Zn]>[NH2:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:20]=1[CH2:21][N:13]([CH2:12][CH2:11][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:1]1)[C:14]2=[O:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 589581672-[2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]-4-nitro-2,3-dihydroisoindol-1-one

生成物 1

HCID 589582214-Amino-2-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]2,3-dihydroisoindol-1-one収率 91.7%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 23994Zinc触媒HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒

実験手順

To a solution of 37 (0.38 g, 1.1 mmol) in methanol (6 mL) was added a solution of ammonium chloride (0.13 g, 2.42 mmol) in water (1.5 mL). Zinc powder (0.49 g, 7.4 mmol) was then added portionwise and the resulting mixture was stirred for 2 hours. The solids were filtered and washed with methanol, the filtrate was basified with saturated sodium bicarbonate (aq.), and the resulting mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated to give 38 (0.31 g, 88%).

後処理

  1. filtrationThe solids were filtered
  2. washwashed with methanol
  3. extractionthe resulting mixture was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-20d0830d01c949039f858551436077bf
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07265122B2

反応ノート

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