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Sodium Bicarbonate → HCID 58958219、化合物

HRID 914982
ノート
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反応式

HRID 914982 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:20]([O-:23])(O)=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO>[CH3:19][C:11]1[CH:10]=[C:9]([NH:8][C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]([CH:20]=[O:23])[CH:7]=3)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 798200HCID 798200、化合物

生成物 1

HCID 58958219HCID 58958219、化合物収率 68.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a suspension of 71 (294 mg, 0.94 mmol) in toluene (9.6 mL) under N2 were sequentially added saturated NaHCO3 (aq. 3.8 mL), a solution of 72 (199 mg, 1.33 mmol) in EtOH (6.7 mL), and PdCl2(Ph3P)3 (32 mg, 0.046 mmol). The reaction was heated at 80° C. for 21 hours before it was allowed to cool to room temperature. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate (40 mL) and washed with water (15 mL), brine (15 mL). The ethyl acetate extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 20:1 dichloromethane/methanol) to give 73 as a yellow solid (219 mg, 68.9%).

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate (40 mL)
  3. washwashed with water (15 mL), brine (15 mL)
  4. dry with materialThe ethyl acetate extracts were dried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 20:1 dichloromethane/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-75dbbd78552e497ba408480cec873057
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07265122B2

反応ノート

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