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Acetic Acid → HCID 58958113、化合物

HRID 914983
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反応式

HRID 914983 の反応式
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([CH:25]=O)[CH:20]=3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH2:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30][CH2:29][NH:28]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].CC(O)=O>ClC(Cl)C>[CH2:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30][CH2:29][N:28]1[CH2:25][C:21]1[CH:20]=[C:19]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]([NH:12][C:10]3[C:9]4[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=4)[N:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:11]=3)[CH:14]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 58958219HCID 58958219、化合物

生成物 1

HCID 58958113HCID 58958113、化合物収率 55%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 63651,1-Dichloroethane
溶媒

実験手順

To a solution of 73 (102 mg, 0.301 mmol) in dichloroethane (3.0 mL) under N2 was added 40 (0.04 mL, 0.315 mmol). The reaction was stirred for 24 minutes before the sequential addition of NaBH(OAc)3 (94 mg, 0.444 mmol) and AcOH (0.02 mL, 0.349 mmol). The reaction was stirred for 19 hours and then extracted with ethyl acetate (2×30 mL). The ethyl acetate extracts were washed with 2 N NaOH (aq. 15 mL), brine (15 mL), dried (MgSO4), and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 30:1 to 20:1 dichloromethane/methanol) to give the desired product as a yellow solid (75 mg, 55%).

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×30 mL)
  2. washThe ethyl acetate extracts were washed with 2 N NaOH (aq. 15 mL), brine (15 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 30:1 to 20:1 dichloromethane/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a6b80733b1c44058c9fb9ae5b7042db
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07265122B2

反応ノート

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