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Sodium Bicarbonate → HCID 59648455、化合物

HRID 914993
ノート
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反応式

HRID 914993 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=[C:11]([CH3:19])[CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:20]([O-:23])(O)=O.[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CCO>[CH3:19][C:11]1[CH:10]=[C:9]([NH:8][C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:2]3[C:7]([CH:20]=[O:23])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 798200HCID 798200、化合物

生成物 1

HCID 59648455HCID 59648455、化合物収率 37.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a stirred suspension of 71 (411 mg, 1.31 mmol) in toluene (12.8 mL) under N2 were sequentially added saturated NaHCO3 (aq. 0.5 mL), a solution of 99 (303 mg, 2.02 mmol) in EtOH (8.9 mL), and PdCl2(Ph3P)3 (52 mg, 0.07 mmol). The reaction was heated at 80° C. for 41 hours before it was allowed to cool to room temperature and extracted with ethyl acetate (50 mL). The ethyl acetate extracts were washed with water (30 mL), brine (30 mL), dried (MgSO4), and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 20:1 dichloromethane/methanol) to give 100 as a yellow solid (166 mg, 37.4%).

後処理

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL)
  3. washThe ethyl acetate extracts were washed with water (30 mL), brine (30 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel (dichloromethane to 20:1 dichloromethane/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-a149ecd2c010420b8404d3a3f2826d5c
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07265122B2

反応ノート

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