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2-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanol → 1,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one

HRID 916002
ノート
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反応式

HRID 916002 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:20][CH3:21])=[C:6]([C:8]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:9][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])([OH:13])CO)[CH:7]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>CO.CCOCC>[F:17][C:14]([F:15])([F:16])[C:10](=[O:13])[CH2:9][C:8]([C:6]1[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:20][CH3:21])([CH3:19])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 219489282-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanolHCID 23667635Sodium periodate

生成物 1

HCID 100849201,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one収率 87.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

To a solution of 4.9 g (15.8 mmol) of the above 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol in 100 mL of MeOH was added 10 g (45.9 mmol) of sodium periodate. The mixture was stirred for 4 hours and was then diluted with 100 mL of ether and 100 mL of hexanes, filtered through diatomaceous earth, and concentrated in vacuo. The crude residue was dissolved in hexanes and passed through a pad of silica gel, eluting first with hexanes then with EtOAc-hexanes (2:98, then 4:96) to afford 3.85 g (87%) of the title compound as a clear oil.

後処理

  1. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude residue was dissolved in hexanes
  4. washeluting first with hexanes

出典と根拠

ORDレコード
ord-e127ee9fa6554773a738e343feb400f5
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07268152B2

反応ノート

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