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11beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione → 16alpha-(2,2-Diethoxyethoxy)-11beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione

HRID 918403
ノート
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反応式

HRID 918403 の反応式
[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:8][CH2:9][CH3:10])[CH:5]=[N+]=[N-])[CH3:2].C(OC(OCC)CNC(N)=O)C.[OH:23][C@H:24]1[CH2:44][C@@:43]2([CH3:45])[C@@H:35]([CH2:36][C@@H:37]([OH:47])[C@:38]2([OH:46])[C:39](=[O:42])[CH2:40][OH:41])[C@H:34]2[C@H:25]1[C@:26]1([CH3:49])[C:31]([CH2:32][CH2:33]2)=[CH:30][C:29](=[O:48])[CH2:28][CH2:27]1>CCOCC.CCCCC.CO>[CH2:1]([O:3][CH:4]([O:8][CH2:9][CH3:10])[CH2:5][O:47][C@@H:37]1[CH2:36][C@@H:35]2[C@:43]([CH3:45])([CH2:44][C@H:24]([OH:23])[C@H:25]3[C@H:34]2[CH2:33][CH2:32][C:31]2[C@:26]3([CH3:49])[CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:48])[CH:30]=2)[C@@:38]1([OH:46])[C:39](=[O:42])[CH2:40][OH:41])[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 10200311beta,16alpha,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dioneHCID 1713901Urea, (2,2-diethoxyethyl)-HCID 21520892Ethane, 2-diazo-1,1-diethoxy-

生成物 1

HCID 6814316216alpha-(2,2-Diethoxyethoxy)-11beta,17,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒
HCID 21877078
Diethylether pentane
溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

A solution of 2,2-diethoxy-1-diazoethane (prepared from 0.0935 mole of N-2,2-diethoxyethyl urea by the method of W. Kirmse and B. Buschhoff, Chem. Ber., 100, 1491 (1967)) in 300 ml of 3:2 ether pentane is diluted with 100 ml of methanol and cooled to 0°C. 11β,16α,17,21-Tetrahydroxypregn-4-ene-3,20-dione, 16,17-cycloborate is added in portions until nitrogen evolution ceases. The solvent is removed in vacuo and the residue is recrystallized from methanol to yield the title compound.

後処理

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. customthe residue is recrystallized from methanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-7503150db3f24ed69c50a2ca3de1ccfc
出典データセット
uspto-grants-1976_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US03971773

反応ノート

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