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Acetic Acid → 1-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (2-acetylamino-ethyl)-amide

HRID 919823
ノート
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反応式

HRID 919823 の反応式
CO[C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)=[CH:8]2)=[O:4].[NH2:30][CH2:31][CH2:32][NH:33][C:34](=[O:36])[CH3:35].CC(O)=O>CCO>[C:34]([NH:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][C:3]([C:5]1[C:6]([OH:29])=[C:7]2[C:12](=[CH:13][N:14]=1)[N:11]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:10](=[O:22])[C:9]([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)=[CH:8]2)=[O:4])(=[O:36])[CH3:35]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 66082N-(2-aminoethyl)acetamideHCID 682973581-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester

生成物 1

HCID 601514011-Benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid (2-acetylamino-ethyl)-amide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 1-benzyl-5-hydroxy-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-[1,7]naphthyridine-6-carboxylic acid methyl ester (25 mg, 0.065 mmol) and N-(2-amino-ethyl)-acetamide in EtOH (3 mL) was refluxed for 48 h. After cooling to r.t., AcOH (0.1 mL) was added, and solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel chromatography (0-3% MeOH/CH2Cl2) to give 12 mg of the title compound as a light yellow solid. MS: (+) m/z 457.35 (M+1).

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 48 h
  2. customsolvent was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0-3% MeOH/CH2Cl2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-416ece8027784c8380bca85c7081c541
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09271970B2

反応ノート

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