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4-Chloro-2-methoxypyridine-3-carbaldehyde → HCID 66687188、化合物

HRID 920500
ノート
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反応式

HRID 920500 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[NH2:11])[C:7](=[O:12])[NH:6][C:5]2=[O:13].[Cl:14][C:15]1[C:20]([CH:21]=O)=[C:19]([O:23][CH3:24])[N:18]=[CH:17][CH:16]=1>CO.CC(O)=O.O>[Cl:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][N:18]=[C:19]([O:23][CH3:24])[C:20]=1[C:21]1[NH:11][C:10]2=[CH:9][C:8]3[C:7](=[O:12])[NH:6][C:5](=[O:13])[C:4]=3[CH:3]=[C:2]2[N:1]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 534079284-Chloro-2-methoxypyridine-3-carbaldehydeHCID 58188525HCID 58188525、化合物

生成物 1

HCID 66687188HCID 66687188、化合物収率 87.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 10129899Acetic acid methanol溶媒

実験手順

5,6-Diaminoisoindoline-1,3-dione (2.88 g, 16.26 mmol) and 4-chloro-2-methoxynicotinaldehyde (2.79 g, 16.26 mmol) were suspended in MeOH/HOAc (200 mL, 3/1 v/v) at rt under air. The reaction mixture was stirred under air overnight and diluted with 200 mL of water. The solid was filtered, washed with acetone and recrystallized from hot EtOAc to give a pale-yellow solid product, 4.67 g, 87.5% yield. MS: 329.0 [M+H]+. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ 13.23 (s, 1H), 8.36 (d, 1H, J=5.5 Hz), 8.02 (S, 2H), 7.39 (d, 1H, J=6.0 Hz), 3.89 (s, 3H).

後処理

  1. filtrationThe solid was filtered
  2. washwashed with acetone
  3. customrecrystallized from hot EtOAc
  4. customto give a pale-yellow solid product, 4.67 g, 87.5% yield

出典と根拠

ORDレコード
ord-c8f3418abd224122bb4f13aed5dfa564
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273055B2

反応ノート

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