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1,4-Dioxane → 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride

HRID 920595
ノート
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反応式

HRID 920595 の反応式
C([O:5][C:6](=[O:31])[CH2:7][CH2:8][N:9]1[CH2:14][CH2:13][O:12][CH:11]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]3[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=3[Cl:30])=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10]1)(C)(C)C.O1CCOCC1>Cl>[ClH:29].[Cl:29][C:28]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:30])[C:23]=1[CH2:22][O:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH:11]2[O:12][CH2:13][CH2:14][N:9]([CH2:8][CH2:7][C:6]([OH:31])=[O:5])[CH2:10]2)=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 312751,4-DioxaneHCID 670325163-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 670325523-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride収率 176.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 313Hydrochloric Acid溶媒

実験手順

3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid tert-butyl ester (0.59 g; 1.27 mmol) was dissolved in a 4M solution of HCl in 1,4-dioxane (6.33 mL, 25.30 mmol) and stirred overnight at RT. Subsequently, the solvent was removed in vacuo and the residue treated with iPr2O, the precipitate was collected by filtration and dried overnight under reduced pressure to afford 3-{2-[4-(2,6-Dichloro-benzyloxy)-phenyl]-morpholin-4-yl}-propionic acid hydrochloride (0.50 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.88-2.97 (2 H, m) 3.11 (1 H, t, J=11.7 Hz) 3.15-3.23 (1 H, m) 3.30-3.43 (2 H, m) 3.49 (1 H, d, J=12.0 Hz) 3.55-3.64 (1 H, m) 4.01-4.20 (2 H, m) 4.88 (1 H, d, J=12.0 Hz) 5.24 (2 H, s) 7.04-7.12 (2 H, m) 7.35 (2 H, d, J=8.7 Hz) 7.40-7.49 (1 H, m) 7.49-7.56 (2 H, m).

後処理

  1. customSubsequently, the solvent was removed in vacuo
  2. additionthe residue treated with iPr2O
  3. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  4. customdried overnight under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-88260d38174f45119be8f44da749232c
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273017B2

反応ノート

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