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1-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamine → HCID 86731168、化合物

HRID 920675
ノート
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反応式

HRID 920675 の反応式
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:7]=[CH:8][C:9]2[NH:14][CH:13]=[C:12]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH:18]([O:21][Si:22]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:24])[CH3:23])[CH2:17][CH2:16]3)[C:10]=2[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].I[C:30]1[CH:42]=[CH:41][C:33]([CH2:34][N:35]2[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]2)=[CH:32][CH:31]=1.CNC1CCCCC1NC>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.[Cu]I>[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:7]=[CH:8][C:9]2[N:14]([C:30]3[CH:31]=[CH:32][C:33]([CH2:34][N:35]4[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]4)=[CH:41][CH:42]=3)[CH:13]=[C:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([O:21][Si:22]([C:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:19][CH2:20]3)[C:10]=2[N:11]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 5510741-N,2-N-dimethylcyclohexane-1,2-diamineHCID 27955004-(4-Iodobenzyl)morpholineHCID 86731169HCID 86731169、化合物

生成物 1

HCID 86731168HCID 86731168、化合物収率 100.4%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidone溶媒

反応条件

温度
195 °C

実験手順

A solution of N-butyl-7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine (59 mg, 0.14653 mmol) and 4-iodobenzyl morpholine (67 mg, 0.22 mmol) in NMP (1 mL) was added CuI (3 mg, 0.022 mmol) and N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (2 mg, 0.044 mmol). The reaction mixture was stirred under microwave irradiation at 195° C. for 30 min. Then the reaction was diluted with EtOAc. The organic layer was dried (MgSO4), filtered and concentrated. The residue was purified by ISCO to provide the desired product (85 mg, 99%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.48 (s, 1H), 7.36 (d, J=8 Hz, 2H), 7.25 (d, J=8 Hz, 2H), 7.17 (s, 1H), 4.86 (s, 1H), 3.71-3.52 (m, 4H), 3.44-3.38 (m, 4H), 3.32-3.17 (m, 1H), 2.81-2.71 (m, 2H), 2.45-2.33 (m, 4H), 2.15-2.04 (m, 2H), 1.96-1.83 (m, 2H), 1.61-1.29 (m, 8H), 0.94-0.75 (m, 12H), 0.00 (s, 6H). MS m/z 578.4 [M+H]+.

後処理

  1. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by ISCO

出典と根拠

ORDレコード
ord-b5c9b00bbef540ff8fbda56cb39c9359
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273056B2

反応ノート

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