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Acetic Acid → Tert-butyl (R)-2-phenyl-2-(piperidin-1-YL)acetate

HRID 923411
ノート
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反応式

HRID 923411 の反応式
Cl.[NH2:2][C@H:3]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)[C:4]([O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5].C([BH3-])#N.C(O)(=O)C.[CH:24](=O)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:28]=O>CO.C(Cl)Cl.O>[C:11]1([C@@H:3]([N:2]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[C:4]([O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])=[O:5])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 3485GlutaraldehydeHCID 498716Cyano-borohydrideHCID 56777188H-D-Phg-otbu hcl

生成物 1

HCID 59166413Tert-butyl (R)-2-phenyl-2-(piperidin-1-YL)acetate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a slurry of (R)-tert-butyl 2-amino-2-phenylacetate HCL (Chem-Impex, 0.200 g, 0.821 mmol), MP-cyanoborohydride (2.44 mmol/g; 500 mg) and acetic acid (0.141 mL, 2.462 mmol) in MeOH (2.00 mL) and CH2Cl2 (2 mL) at rt was added glutaraldehyde (0.155 mL, 0.821 mmol) as a 50% solution in water. The reaction was stirred for 30 min., the reaction filtered, washed with MeOH and concentrated. The residue was taken up in CH2Cl2, washed with saturated NaHCO3, dried (Na2SO4) and concentrated to give the title compound. MS (DCI; M+H) m/z=276.

後処理

  1. filtrationthe reaction filtered
  2. washwashed with MeOH
  3. concentrationconcentrated
  4. washwashed with saturated NaHCO3
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-57f9213d03974fb2ba99a31cc001e0b6
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278922B2

反応ノート

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