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Dichloromethane → HCID 59540376、化合物

HRID 923447
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反応式

HRID 923447 の反応式
Br[CH2:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6](/[CH:7]=[CH:8]/[C@@H:9]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]2[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[CH:5][CH:4]=1.[N+:23]([C:26]1[CH:39]=[CH:38][C:29]([CH2:30][NH:31][C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:28][CH:27]=1)([O-:25])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].ClCCl>CN(C=O)C>[N+:23]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:30][N:31]([CH2:2][C:3]2[CH:22]=[CH:21][C:6](/[CH:7]=[CH:8]/[C@@H:9]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]3[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])=[CH:5][CH:4]=2)[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:38][CH:39]=1)([O-:25])=[O:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 96956N-[(4-nitrophenyl)methyl]anilineHCID 68765291(S,E)-tert-butyl 2-(4-(bromomethyl)styryl)pyrrolidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 59540376HCID 59540376、化合物収率 56%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

To a solution of the product of Example 149D (1.09 g, 2.97 mmol) and N-(4-nitrobenzyl)aniline (0.677 g, 2.97 mmol) dissolved in DMF (10 mL) was added potassium carbonate (1.23 g, 8.9 mmol) and the mixture heated at 50° C. for 1 hour. After cooling, the solution had dichloromethane added to it and the mixture extracted with water. The organic extract was then dried, filtered, concentrated and purified by chromatography (silica gel, 0-2% methanol in dichloromethane) to afford 0.85 g (56%) of the title compound. MS (ESI) m/z 514 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. additionadded to it
  3. extractionthe mixture extracted with water
  4. extractionThe organic extract
  5. customwas then dried
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified by chromatography (silica gel, 0-2% methanol in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-510f6c0c406144bea293de0a276194e4
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278922B2

反応ノート

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