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1,2-Dichloroethane → 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido) methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

HRID 923535
ノート
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反応式

HRID 923535 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:10][C:11]([OH:13])=O)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[CH3:9].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.[CH2:28]([O:35][C:36]1[CH:69]=[CH:68][C:39]([C:40]([O:42][C:43]2[CH:48]=[CH:47][C:46]([CH2:49][N:50]([CH2:60][C:61]([O:63][C:64]([CH3:67])([CH3:66])[CH3:65])=[O:62])[C:51](=[O:59])[C:52]3[CH:57]=[CH:56][C:55]([NH2:58])=[CH:54][CH:53]=3)=[CH:45][CH:44]=2)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]>CN(C=O)C>[CH2:28]([O:35][C:36]1[CH:69]=[CH:68][C:39]([C:40]([O:42][C:43]2[CH:48]=[CH:47][C:46]([CH2:49][N:50]([CH2:60][C:61]([O:63][C:64]([CH3:67])([CH3:66])[CH3:65])=[O:62])[C:51](=[O:59])[C:52]3[CH:53]=[CH:54][C:55]([NH:58][C:11](=[O:13])[CH2:10][C:5]4[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH3:9])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)=[CH:56][CH:57]=3)=[CH:45][CH:44]=2)=[O:41])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 91183902-(3-Methoxy-4-methylphenyl)acetic acidHCID 892531254-((4-amino-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

生成物 1

HCID 892530204-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido) methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒3 回

実験手順

Prepared using General Procedures 6 and 8: To 2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetic acid (14.1 mg, 0.08 mmol) were added HOBT (12.0 mg, 0.08 mmol) in DMF (0.1 mL) and EDC (15.0 mg, 0.08 mmol) in DMF (0.1 mL). After stirring at room temperature for 30 min, 4-((4-amino-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-4 (30 mg, 0.05 mmol) and TEA (0.019 mL, 0.10 mmol) in DMF (0.3 mL) were added. The reaction was stirred for 18 h then purified by preparative HPLC to provide 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate. To 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate in DCM (1.0 mL) was added TFA (0.2 mL). The reaction was stirred at 30° C. for 6 h. The reaction was concentrated to afford 22.3 mg (65%) of 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid 4. LCMS-ESI (m/z) calculated for C40H44N2O8: 680; no m/z observed, tR=11.45 min (Method 2). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.32 (s, 1H), 8.06 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.64 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.40-7.28 (m, 3H), 7.24 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.17-7.02 (m, 3H), 6.91 (s, 1H), 6.79 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.62 (d, J=36.2 Hz, 2H), 4.08 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.95 (d, J=28.6 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.74 (dd, J=9.8, 4.8 Hz, 2H), 1.48-1.24 (m, 8H), 0.86 (d, J=7.0 Hz, 3H).

後処理

  1. customPrepared
  2. stirringThe reaction was stirred for 18 h
  3. customthen purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-4da826d2ca5d45c786a11c1d155b0848
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278910B2

反応ノート

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