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Imidazole → 1-(4-Bromo-phenyl)-3-imidazol-1-yl-propan-1-ol

HRID 924740
ノート
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反応式

HRID 924740 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:12])[CH2:9][CH2:10]Cl)=[CH:4][CH:3]=1.[NH:13]1[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]1>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([OH:12])[CH2:9][CH2:10][N:13]2[CH:17]=[CH:16][N:15]=[CH:14]2)=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 795ImidazoleHCID 108006384-Bromo-alpha-(2-chloroethyl)benzenemethanol

生成物 1

HCID 214153621-(4-Bromo-phenyl)-3-imidazol-1-yl-propan-1-ol収率 44%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

A solution of 1-(4-Bromo-phenyl)-3-chloro-propan-1-ol* (1.5 g, 6.01 mmol) and imidazole (1.23 g, 18.03 mmol) in dimethylformamide (18 ml) was heated at 100° C. for 18 hrs then partitioned between water and ethyl acetate. The organic extracts were combined, dried (MgSO4), filtered, concentrated and purified by column chromatography (SiO2), eluting with methanol:dichloromethane (2:98) to methanol:dichloromethane (6:94) to afford the title compound (0.75 g, 44% yield). LC/MS: (PS-B3) Rt 2.48 [M+H]+ 281.14, 283.11. *This starting material can be made by the method described in Example 43A.

後処理

  1. customthen partitioned between water and ethyl acetate
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by column chromatography (SiO2)
  6. washeluting with methanol:dichloromethane (2:98) to methanol:dichloromethane (6:94)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2240170336c84eb7af44f797c34ecb8c
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09283226B2

反応ノート

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