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Hydrochloric Acid → 4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 924787
ノート
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反応式

HRID 924787 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH2:9][C:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=O)=[CH:5][CH:4]=1.[CH2:18]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]=1[OH:29])[CH:24]=O)[CH3:19].[NH2:33][C:34]([NH2:36])=[O:35].Cl>C(O)C>[CH2:18]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:24]2[C:9]([C:6]3[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=3)=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[NH:36][C:34](=[O:35])[NH:33]2)[CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]=1[OH:29])[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 2310922-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-oneHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

生成物 1

HCID 513476254-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one収率 10.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a solution of 2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethanone (100 mg, 0.44 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (93 mg, 0.44 mmol), and urea (60 mg, 1.32 mmol) in 20 mL of ethanol was added 0.2 mL of concentrated HCl, the mixture was stirred at reflux for 4 days. After the solvent was removed under reduced pressure, the residue was purified by thin layer chromatography (PE:EtOAc=1:2) to give Compound 19 (22 mg, yield 10.8%). 1H NMR (CD3OD 400 MHz): δ 7.55 (s, 1H), 7.20 (s, 5H), 7.12 (s, 1H), 6.73 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.57 (d, J=8.8 Hz, 2H), 5.25 (s, 1H), 4.05-4.00 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 1.35 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 462.2 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureat reflux for 4 days
  2. customAfter the solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by thin layer chromatography (PE:EtOAc=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-62fe4bf801c14e3c99484a72d3bd357f
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09283229B2

反応ノート

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