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Hydrochloric Acid → 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 924792
ノート
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反応式

HRID 924792 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:11][C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=O)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].[CH2:20]([O:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:28]=[C:29]([N+:32]([O-:34])=[O:33])[C:30]=1[OH:31])[CH:26]=O)[CH3:21].[NH2:35][C:36]([NH2:38])=[O:37].Cl>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]2[CH:26]([C:25]3[CH:28]=[C:29]([N+:32]([O-:34])=[O:33])[C:30]([OH:31])=[C:23]([O:22][CH2:20][CH3:21])[CH:24]=3)[NH:35][C:36](=[O:37])[NH:38][C:12]=2[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 123366833,4-Dimethoxy-2-phenylacetophenone2 回

生成物 1

HCID 513477765-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-6-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one収率 9.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

To a solution of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone (Intermediate 7) (130 mg, 0.5 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (106 mg, 0.5 mmol) and urea (69 mg, 1.5 mmol) in 20 mL of ethanol was added 0.2 mL of concentrated HCl, then the mixture was stirred at reflux for 4 days. After the solvent was removed under reduced pressure, the residue was purified by thin layer chromatography (PE:EtOAc=1:2) to give Compound 24 (24.3 mg, yield 9.8%). 1H NMR (CD3OD 400 MHz): δ 7.62 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.30 (s, 5H), 7.17 (s, 1H), 6.68 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.51 (dd, J=2.0 Hz, 8.0 Hz, 1H), 6.38 (d, J=2.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 1H), 4.09-4.06 (m, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 1.40 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 492.3 [M+1]+.

後処理

  1. temperatureat reflux for 4 days
  2. customAfter the solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by thin layer chromatography (PE:EtOAc=1:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d93d1865659c4ac9b3476a11b6e25bb6
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09283229B2

反応ノート

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