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Hydrochloric Acid → 6-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 924801
ノート
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反応式

HRID 924801 の反応式
[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:22]([O:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]=1[OH:33])[CH:28]=O)[CH3:23].[NH2:37][C:38]([NH2:40])=[O:39].Cl>CCO>[C:1]1([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[NH:40][C:38](=[O:39])[NH:37][CH:28]([C:27]3[CH:30]=[C:31]([N+:34]([O-:36])=[O:35])[C:32]([OH:33])=[C:25]([O:24][CH2:22][CH3:23])[CH:26]=3)[C:8]=2[C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 748171-(1,1'-Biphenyl)-4-yl-2-phenylethan-1-one2 回HCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde

生成物 1

HCID 513479336-(biphenyl-4-yl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one収率 14.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

A mixture of 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylethanone (Intermediate 14) (100 mg, 0.37 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (65 mg, 0.31 mmol), urea (66 mg, 1.1 mmol), and concentrated HCl solution (0.03 mL, 0.37 mmol) in EtOH (5 mL) was refluxed overnight. The mixture was evaporated in vacuo, and purified by preparative HPLC to give Compound 34 (22.52 mg, yield 14%). 1H NMR (DMSO-d6 300 MHz): δ 10.33 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 7.66 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.61-7.58 (m, 3H), 7.47-7.43 (m, 3H), 7.37 (d, J=6.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.22 (s, 1H), 7.09-7.02 (m, 3H), 6.89 (d, J=7.8 Hz, 2H), 5.21 (d, J=2.7 Hz, 1H), 4.06 (q, J=3.6 Hz, 2H), 1.34 (t, J=6.9 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 508.1 [M+1]+.

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe mixture was evaporated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-365dc2e5da2f48489384a79b86549bb2
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09283229B2

反応ノート

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