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Hydroxylamine → 9-(Isoxazol-5-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione

HRID 926308
ノート
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反応式

HRID 926308 の反応式
NO.C[N:4](C)[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:9]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:10]=1[CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:23](=[O:24])[CH2:22][NH:21][C:20](=[O:25])[CH:19]=[C:14]12)=[O:8]>CO>[O:8]1[C:7]([C:9]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:10]=2[CH2:11][CH2:12][N:13]2[C:23](=[O:24])[CH2:22][NH:21][C:20](=[O:25])[CH:19]=[C:14]23)=[CH:6][CH:5]=[N:4]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 787HydroxylamineHCID 86711380(E)-9-(3-(dimethylamino)acryloyl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione

生成物 1

HCID 867113819-(Isoxazol-5-yl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione収率 62.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

100-3. NH2OH*HCl (51 mg, 0.74 mmol) was added to a mixture of (E)-9-(3-(dimethylamino)acryloyl)-3,4,7,8-tetrahydro-[1,4]diazepino[7,1-a]isoquinoline-2,5-dione (160 mg, 0.49 mmol) in MeOH (5 mL) and the solution was heated to reflux for 1 h. The mixture was then concentrated in vacuo and the crude product was purified by flash chromatography (SiO2, DCM/MeOH 99:1 to 90:10) to afford the title compound (90 mg) as a beige solid. UPLC-MS: MS 296.1 (M+H+). UPLC rt 0.65 nm.

後処理

  1. temperaturethe solution was heated
  2. temperatureto reflux for 1 h
  3. concentrationThe mixture was then concentrated in vacuo
  4. customthe crude product was purified by flash chromatography (SiO2, DCM/MeOH 99:1 to 90:10)

出典と根拠

ORDレコード
ord-1ebe6b0f3c8c4dad93c5c9c7631a31d2
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09284331B2

反応ノート

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