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1,4-Dioxane → 6-(Methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 928232
ノート
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反応式

HRID 928232 の反応式
Br[C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][C:7]([S:11][CH3:12])=[N:8][CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.[C:13]1(B(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.P(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:12][S:11][C:7]1[N:6]=[C:5]2[NH:4][N:3]=[C:2]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:10]2=[CH:9][N:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 178503373HCID 178503373、化合物HCID 178527066HCID 178527066、化合物

生成物 1

HCID 1785033766-(Methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine収率 87.7%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 962Water溶媒2 回

反応条件

温度
150 °C

実験手順

A microwave tube was charged with 3-bromo-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1.0 g, 4.0 mmol), phenylboronic acid (1.5 g, 12 mmol), potassium phosphonate (2.5 g, 12 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.35 g, 0.30 mmol), dioxane (16 mL) and water (4 mL). The mixture was heated in microwave at 150° C. for 20 min. The reaction mixture was poured into water. The aqueous layer was extracted with EtOAc (10×). The combined organic layer was dried (Na2SO4), concentrated, and purified to provide 6-(methylthio)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (0.85 g, 87%) as a white solid. MS m/z 243.1 [M+H]+.

後処理

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (10×)
  2. dry with materialThe combined organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-fa2e1526cd40497990c1910231234df8
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290499B2

反応ノート

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