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L-Valinol → (S)-2-((2R,3R)-2-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpent-4-enamide

HRID 932211
ノート
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反応式

HRID 932211 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[CH2:3][OH:4].[CH2:8]([C@@:11]1([CH3:32])[CH2:16][C@H:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([Cl:23])[CH:18]=2)[C@H:14]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=2)[O:13][C:12]1=[O:31])[CH:9]=[CH2:10]>C(OCC)(=O)C>[Cl:23][C:19]1[CH:18]=[C:17]([C@H:15]([C@H:14]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([Cl:30])=[CH:28][CH:29]=2)[OH:13])[CH2:16][C@:11]([CH3:32])([CH2:8][CH:9]=[CH2:10])[C:12]([NH:1][C@@H:2]([CH:5]([CH3:7])[CH3:6])[CH2:3][OH:4])=[O:31])[CH:22]=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 640993L-ValinolHCID 58573721(3S,5R,6R)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one

生成物 1

HCID 67999646(S)-2-((2R,3R)-2-(3-Chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpent-4-enamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of (S)-2-amino-3-methylbutan-1-ol (550 mg, 5.33 mmol) and (3S,5R,6R)-3-allyl-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one (Example 261, Step H, 2nd compound, 500 mg, 1.332 mmol) was heated to 100° C. for 24h. After cooling to room temperature, the residue was dissolved in ethyl acetate and washed 3× with 1N HCl (5 mL) followed by sat. aq. NaCl solution (5 mL). The organic phase was dried over MgSO4, filtered, and the filtrate was concentrated to afford the title compound.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed 3× with 1N HCl (5 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-160dd984cb714163a57332b67210181d
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09296736B2

反応ノート

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