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Lithium Chloride → 2h-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one,5-acetyl-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-

HRID 964021
ノート
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反応式

HRID 964021 の反応式
[Cl-].[Li+].[CH3:3][N:4]1[C:8]2=[N:9][CH:10]=[C:11](Br)[CH:12]=[C:7]2[C:6]([CH3:15])([CH3:14])[C:5]1=[O:16].[CH2:17]([O:19]C([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=C)[CH3:18]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:3][N:4]1[C:8]2=[N:9][CH:10]=[C:11]([C:17](=[O:19])[CH3:18])[CH:12]=[C:7]2[C:6]([CH3:15])([CH3:14])[C:5]1=[O:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 619414Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)-HCID 107534875-Bromo-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one

生成物 1

HCID 106088542h-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one,5-acetyl-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-収率 90%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 1140Toluene溶媒2 回

実験手順

Under argon, suspend 482 mg (11.37 mmol) of lithium chloride and 90 mg (7.84×10-5 mol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium in 10 ml of anhydrous toluene. Add to that suspension a solution of 1 g (3.92 mmol) of 1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-5-bromo-2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one and 1.46 mg (4.04 mmol) of (1-ethoxyvinyl)tributyltin in 20 ml of anhydrous toluene. After 5 hours at reflux, evaporate off the solvent and take up the residue in a 1:1 mixture (30 ml) of dioxane and 10% hydrochloric acid. After 30 minutes' stirring at room temperature, evaporate off the dioxane. Filter off the resulting tin salts over Celite. Extract the filtrate with dichloromethane and dry over magnesium sulfate. After purification on a silica column, 780 mg of the title product are obtained in a yield of 90% ##STR59##

後処理

  1. temperatureAfter 5 hours at reflux
  2. customevaporate off the solvent
  3. customevaporate off the dioxane
  4. filtrationFilter off the resulting tin salts over Celite
  5. extractionExtract the filtrate with dichloromethane
  6. dry with materialdry over magnesium sulfate
  7. customAfter purification on a silica column, 780 mg of the title product
  8. customare obtained in a yield of 90%

出典と根拠

ORDレコード
ord-5fe8bde37bb8469ca019fe63f36fcfec
出典データセット
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05767128

反応ノート

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