Cesium carbonate → 6,8-Dichloro-4-(3-chloropropyl)-7-ethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

HRID 969321ノート

反応式

HRID 969321 の反応式
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:14][CH3:15])=[C:4]([Cl:13])[C:5]2[O:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[NH:7][C:6]=2[CH:12]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[Cl:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25]I>CCCCCCC.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH2:14][CH3:15])=[C:4]([Cl:13])[C:5]2[O:10][CH2:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH2:25][CH2:24][CH2:23][Cl:22])[C:6]=2[CH:12]=1

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 813631-Chloro-3-iodopropaneHCID 689129296,8-Dichloro-7-ethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one

生成物 1

HCID 689100026,8-Dichloro-4-(3-chloropropyl)-7-ethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one収率 67.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane溶媒

実験手順

6,8-Dichloro-7-ethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one (95MF46) (0.342 g, 1.39 mmol), Cs2CO3 (0.678 g, 2.08 mmol) and 3-chloro-1-iodopropane (0.313 g, 1.52 mmol) were mixed according to GP5. CC (SiO2; Heptane/EtOAc 9:1-4) gave the title compound (95MF52(2226)) (0.301 g, 67%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.01 (s, 1H), 4.68 (s, 2H), 4.06 (t, J=7.2 Hz, 2H), 3.62 (t, J=6.0 Hz, 2H), 2.91 (q, J=7.6 Hz, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.16 (t, J=7.6 Hz, 3H); 13C NMR (CDCl3) δ 163.8, 140.6, 135.8, 127.9, 127.7, 123.6, 113.8, 67.9, 42.2, 39.3, 30.0, 24.7, 12.7.

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7c78c9053ca4da3a2943f22fea388fb
出典データセット
uspto-grants-2007_12
特許番号
US07307075B2

反応ノート

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