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Hydrochloric Acid → (S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide Hydrochloride

HRID 969853
ノート
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反応式

HRID 969853 の反応式
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[OH:27])=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2.[ClH:28]>CO.C(OCC)C>[ClH:28].[N:1]12[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8]1)[C@H:3]([NH:9][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[O:20][C:19]([C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[OH:27])=[N:18][C:17]=13)=[O:11])[CH2:2]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 136344232(S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide

生成物 1

HCID 136344231(S)-N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide Hydrochloride収率 72%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒2 回

実験手順

To a solution of (S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide (46 mg, 0.12 mmol) in methanol (1.0 mL) was added a solution of HCl in diethyl ether (1 N, 0.13 mL, 0.13 mmol) at room temperature slowly. The reaction mixture was diluted with diethyl ether. The resulting solid was filtered and washed with diethyl ether to afford (S)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole-4-carboxamide hydrochloride (36 mg, 72%) as a white solid: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 10.07 (br s, 1H), 9.29 (d, J=6.5 Hz, 1H), 8.08 (dd, J=7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J=8.1, 0.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=7.7, 0.8 Hz, 1H), 7.59-7.51 (m, 2H), 7.19 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.12-7.06 (m, 1H), 4.50-4.42 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.40-3.20 (m, 5H), 2.35-2.25 (m, 2H), 2.00-1.95 (m, 2H), 1.95-1.85 (m, 1H); MS (ESI+) m/z 364 (M+H); HPLC>99% (AUC), tR=11.64 min.

後処理

  1. filtrationThe resulting solid was filtered
  2. washwashed with diethyl ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-65af08ed1eaa4954b881cbe8b2e849e9
出典データセット
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07307094B2

反応ノート

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