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2-Phenylethanol → Acetic acid, 2-cyano-, 2-phenylethyl ester

HRID 973445
ノート
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反応式

HRID 973445 の反応式
[CH:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][CH2:8][OH:9])=[CH:3][CH:2]=1.[C:10]([CH2:12][C:13](O)=[O:14])#[N:11]>CN(C=O)C.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:10]([CH2:12][C:13]([O:9][CH2:8][CH2:7][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:1]=[CH:2][CH:3]=1)=[O:14])#[N:11]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 60542-PhenylethanolHCID 9740Cyanoacetic acid

生成物 1

HCID 15027268Acetic acid, 2-cyano-, 2-phenylethyl ester収率 44%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒4 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

To a solution of β-phenethyl alcohol (3.6 ml, 30.0 mmol) in DMF (30 ml) was added cyanoacetic acid (2.55 g, 30.0 mmol) in DMF (20 ml) and the whole was cooled to 0° C. 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimido (4.66 g, 30.0 mmol) in DMF (5 ml) and 4-dimethylaminopyridine (0.37 g, 3.0 mmol) in DMF (10 ml) were then added to the mixture in that order at 0° C. and stirring was continued for 1 hour at this temperature and 18 hours at room temperature. The reaction mixture was concentrated in vacuo and purified by column chromatography to afford phenethyl cyanoacetate (2.49 g, 13.2 mmol).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. custompurified by column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-d44688fa6d6f467caeda7299acc07341
出典データセット
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05063243

反応ノート

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