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Potassium Carbonate → (R)-1-(2-(((2-phenyl-2-penten-1-ylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester

HRID 975251
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反応式

HRID 975251 の反応式
[C:1]1([C:7](=[CH:11][CH2:12][CH3:13])[CH:8]=[N:9][OH:10])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br.[CH2:15]([O:17][C:18]([C@@H:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:26][CH2:27]Br)[CH2:21]1)=[O:19])[CH3:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[CH2:15]([O:17][C:18]([C@@H:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][N:22]([CH2:26][CH2:27][O:10][N:9]=[CH:8][C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[CH:11][CH2:12][CH3:13])[CH2:21]1)=[O:19])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 70009171(R)-1-(2-bromoethyl)nipecotic acid ethyl ester hydrobromideHCID 867504432-Phenyl-2-pentenal oxime

生成物 1

HCID 54416283(R)-1-(2-(((2-phenyl-2-penten-1-ylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester収率 52.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

A mixture of the above oxime (2.0 g, 11 mmol), (R)-1-(2-bromoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester hydrobromide (3.94 g, 11 mmol), potassium carbonate (4.73 g, 34 mmol) and acetone (25 ml) was stirred at room temperature for 4 days. The mixture was filtered and the solvent was evaporated from the filtrate in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (75 g, cyclohexane/ethyl acetate 3/1) to give 2.08 g of (R)-1-(2-(((2-phenyl-2-penten-1-ylidene)amino)oxy)ethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester.

後処理

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customthe solvent was evaporated from the filtrate in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (75 g, cyclohexane/ethyl acetate 3/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9c42a732ca604681bd202081a36a32bc
出典データセット
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05608069

反応ノート

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