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Propargyl bromide → N-{5-[3-Allylhexahydro-2,4,6-trioxo-5-(2-propynyl)-s-triazin-1-yl]-4-chloro-2-fluorophenyl}-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide

HRID 976981
ノート
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反応式

HRID 976981 の反応式
[CH2:1](Br)[C:2]#[CH:3].[CH2:5]([N:8]1[C:13](=[O:14])[NH:12][C:11](=[O:15])[N:10]([C:16]2[C:17]([Cl:34])=[CH:18][C:19]([F:33])=[C:20]([N:22]3[C:31](=[O:32])[C:26]4[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:25]=4[C:23]3=[O:24])[CH:21]=2)[C:9]1=[O:35])[CH:6]=[CH2:7].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O>[CH2:1]([N:12]1[C:13](=[O:14])[N:8]([CH2:5][C:6]#[CH:7])[C:9](=[O:35])[N:10]([C:16]2[C:17]([Cl:34])=[CH:18][C:19]([F:33])=[C:20]([N:22]3[C:31](=[O:32])[C:26]4[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][C:25]=4[C:23]3=[O:24])[CH:21]=2)[C:11]1=[O:15])[CH:2]=[CH2:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7842Propargyl bromideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86750499N-[5-(3-allylhexahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-1-yl)-4-chloro-2-fluorophenyl]-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide

生成物 1

HCID 86750498N-{5-[3-Allylhexahydro-2,4,6-trioxo-5-(2-propynyl)-s-triazin-1-yl]-4-chloro-2-fluorophenyl}-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide収率 55.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

Propargyl bromide (0.37 mL, 3.36 mmol) is added to a mixture of N-[5-(3-allylhexahydro-2,4,6-trioxo-s-triazin-1-yl)-4-chloro-2-fluorophenyl]-1-cyclohexene-1,2-dicarboximide (1.00 g, 2.24 mmol), and potassium carbonate (0.62 g, 4.48 mmol) in N,N-dimethylformamide. The reaction mixture is stirred for 7 hours, and poured into ethyl acetate. The organic solution is washed sequentially with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to obtain a yellow oil. Flash column chromatography of the oil using silica gel and an ethyl acetate/hexanes (1:4) solution gives the title product as a white solid (0.60 g, mp 107°-114° C.).

後処理

  1. washThe organic solution is washed sequentially with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto obtain a yellow oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-537a553f594e451492136b7a5d379101
出典データセット
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05612481

反応ノート

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