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Dimethylformamide → HCID 67794197、化合物

HRID 982082
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反応式

HRID 982082 の反応式
[C-]#N.[K+].Br[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]1[C:17]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[C:16]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:15]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[N:14]1.[CH3:36][N:37](C=[O:40])C>O.C(OCC)(=O)C.CCCCCC.C(N(CC)CC)C>[OH2:40].[C:30]1([C:15]2[C:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:36]#[N:37])[N:14]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.[C:30]1([C:15]2[C:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)=[C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:36]#[N:37])[N:14]=2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 9032Potassium CyanideHCID 15725751HCID 15725751、化合物

生成物 1

HCID 67794197HCID 67794197、化合物収率 52%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 962Water溶媒HCID 8058Hexane溶媒
HCID 8471
Triethylamine
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

A stirred mixture of potassium cyanide (0.4 g, 6.1 mmol), 1-(8-bromooctyl)-3,4,5-triphenyl-lH-pyrazole (2.70 g, 5.5 mmol) and DMF (30 mL was heated at 70° C. under an atmosphere of nitrogen. After 58 hours, the reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane (3 x). The combined extracts were washed with water, saturated sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated to leave an oil. Chromatography on a column of silica gel using a mixture ethyl acetate, hexane and triethylamine (20:79:1) as eluent gave 3,4,5-triphenyl-lH-pyrazole-1-nonanenitrile hemihydrate (1.27 g, 52%) as a beige solid. An analytical sample, recrystallized from a mixture of dichloromethane and hexane, had m.p.=79.5°-80.5° C. MS(CI): m/e =434 (MH+).

後処理

  1. extractionextracted with dichloromethane (3 x)
  2. washThe combined extracts were washed with water, saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto leave an oil

出典と根拠

ORDレコード
ord-a0ce79b630ca448ea1aa4d0ed9246a83
出典データセット
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04994482

反応ノート

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