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Dichloromethane → 3-Methylthio4-n-propoxy-5-benzyloxybenzaldehyde

HRID 982464
ノート
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反応式

HRID 982464 の反応式
[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:10]=1[OH:11])[CH:6]=[O:7].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(Cl)Cl>CN(C=O)C.O>[CH3:1][S:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:10]=1[O:11][CH2:27][CH2:28][CH3:29])[CH:6]=[O:7]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 78401-BromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117781083-Methylthio-4-hydroxy-5-benzyloxybenzaldehyde

生成物 1

HCID 104710223-Methylthio4-n-propoxy-5-benzyloxybenzaldehyde

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

64.5 g of 3-methylthio-4-hydroxy-5-benzyloxybenzaldehyde dissolved in a 75 mL of DMF was treated with 50 g of K2CO3 and 32 g of 1-bromopropane and stirred overnight at 70° C. The next day about 1.5 liters of methylene chloride and an equal amount of water was added to the reaction mixture. The organic layer was removed, washed three times with distilled water, dried over MgSO4 and evaporated to yield the title compound as viscous liquid that solidified slowly: NMR(200 MHz, CDCl3) δ 1.02 (t, CH2CH2CH3), 1.82 (m, CH2CH2CH3), 2.48 (s, SCH3), 4.12 (t, OCH2CH2CH3), 5.18 (s, OCH2Ar), 7.26-7.52 (m, ArH), 9.86 (s, ArCHO).

後処理

  1. customThe organic layer was removed
  2. washwashed three times with distilled water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-7c6f617027084c2da8ae4a9564192c34
出典データセット
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04996203

反応ノート

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