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Stannous Chloride → HCID 22558446、化合物

HRID 984437
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反応式

HRID 984437 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:14][C:15](=[O:32])[C:16]([NH:18][C:19]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([N+:27]([O-])=O)=[CH:23][CH:22]=2)=[O:17])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[C:9]1[O:13][CH:12]=[N:11][CH:10]=1.[Sn](Cl)Cl.O1CCOCC1>C(O)C.C(OCC)(=O)C>[NH2:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH2:20][C:19]([NH:18][C:16](=[O:17])[C:15]([NH:14][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:9]3[O:13][CH:12]=[N:11][CH:10]=3)=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)=[O:32])([CH3:30])[CH3:31])=[CH:22][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 24479Stannous ChlorideHCID 312751,4-DioxaneHCID 9803166HCID 9803166、化合物

生成物 1

HCID 22558446HCID 22558446、化合物収率 75.9%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

A mixture of 44 mg (0.1 mmol) of N-[3-methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl]-N′-[1,1-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl]oxalamide and 90 mg (0.5 mmol) of tin(II) chloride were stirred and heated at 85° C. in 2 ml of ethanol and 1 ml of 1,4-dioxane for 5 hours. The resulting solution was cooled, diluted with ethyl acetate and washed with 2M sodium hydroxide. The organic phase was dried over magnesium sulphate, evaporated to dryness and the residue chromatographed on silica gel using ethyl acetate/petrol (2:1) for the elution. After trituration with petrol there was obtained 31 mg of N-[2-(4-aminophenyl)-1,1-dimethylethyl]-N′-[3-methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl]oxalamide as a white solid. MS: m/e 409 M+H]+.

後処理

  1. temperatureThe resulting solution was cooled
  2. washwashed with 2M sodium hydroxide
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulphate
  4. customevaporated to dryness
  5. customthe residue chromatographed on silica gel
  6. washfor the elution

出典と根拠

ORDレコード
ord-af9f12b28cf94cd993fcb6ee81950467
出典データセット
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06867299B2

反応ノート

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