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Triethylamine → HCID 513937、化合物

HRID 987951
ノート
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反応式

HRID 987951 の反応式
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)[C:3]([NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C@H:9]([N:12]([S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][CH:21]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH2:10][OH:11])=[O:4].C(N(CC)CC)C.Br[CH2:46][C:47]([O:49][CH3:50])=[O:48].C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C>[CH3:50][O:49][C:47](=[O:48])[CH2:46][NH:1][C@H:2]([C:3](=[O:4])[NH:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][C@H:9]([N:12]([S:17]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([NH2:26])=[CH:24][CH:25]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH2:10][OH:11])[CH2:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 513930HCID 513930、化合物2 回

生成物 1

HCID 513937HCID 513937、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a stirred solution of (2S,4S)-2-amino-N-{4-[(4-amino-benzenesulfonyl)-isobutyl-amino]-5-hydroxy-pentyl}-3-naphthalen-1-yl-propionamide (product of example 8) (0.023 g, 0.044 mmol) in DMF (0.7 mL) was added triethylamine (12.0 μL, 0.087 mmol) and methyl bromoacetate (4.0 μL, 0.054 mmol). The mixture was stirred to room temperature for 1 h. Ethyl acetate was added and the organic layer was washed with a saturated solution of NaHCO3, then dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified by flash chromatography eluting with a mixture of hexane/EtOAc. The yield obtained was 47%.

後処理

  1. washthe organic layer was washed with a saturated solution of NaHCO3
  2. dry with materialdried with MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography
  5. washeluting with a mixture of hexane/EtOAc
  6. customThe yield obtained

出典と根拠

ORDレコード
ord-ef93f63eea034ca79859c4e2887dba0e
出典データセット
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06632816B1

反応ノート

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