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Cesium carbonate → (+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl]-amide

HRID 989498
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反応式

HRID 989498 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1>[C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]3[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]3[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 10000637(R,R) Propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide

生成物 1

HCID 59103239(+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl]-amide収率 9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
85 °C

実験手順

(+,−) Cis propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide (150 mg, 0.38 mmol, prepared in example 17) was treated with 4-cyanophenyl boronic acid (56 mg, 0.38 mmol), palladium tetrakis triphenylphosphine (22 mg, 0.02 mmol) and cesium carbonate (150 mg, 0.46) under nitrogen in 10 mL of degassed dioxane. The reaction was heated to 85° C. and stirred overnight. The reaction was concentrated in vacuo and purified by radial chromatography eluting with 30:70 ethyl acetate:hexanes to give 12 mg (9%) of the title compound as a white solid. The NMR was consistent with the assigned structure.

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. custompurified by radial chromatography
  3. washeluting with 30:70 ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd44af02e30c4fd7ad0d9bdc500d0099
出典データセット
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06639107B1

反応ノート

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