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(4-Methoxyphenyl)boronic acid → (+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl)-amide

HRID 989513
ノート
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反応式

HRID 989513 の反応式
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1>>[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]3[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]3[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:24][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 10000637(R,R) Propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide

生成物 1

HCID 59103291(+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl)-amide収率 89.2%

実験手順

The Suzuki coupling of (+,−) Cis propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide (200 mg, 0.51 mmol, prepared in example 17) and 4-methoxyphenylboronic acid (93 mg, 0.61 mmol) was accomplished in a manner analogous to the procedure described in example 27. The reaction was worked up in a manner analogous to example 3. Purification by silica chromatography using a Chromatotron® was achieved eluting with methylene chloride to afford 170 mg (89%) of the title compound.

後処理

  • customPurification by silica chromatography
  • washwas achieved eluting with methylene chloride
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-c3ba8c3067b14aad8fbf0e502d946bc3
    出典データセット
    uspto-grants-2003_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US06639107B1

    反応ノート

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