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Bromocyclopentane → Methyl 5-(cyclopentyloxy)-6-methoxy-3-pyridinecarboxylate

HRID 993285
ノート
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反応式

HRID 993285 の反応式
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:12][CH3:13])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:20]1(Br)[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1>CN(C)C=O.O>[CH:20]1([O:1][C:2]2[C:3]([O:12][CH3:13])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH:11]=2)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8728BromocyclopentaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22145686Methyl 5-hydroxy-6-methoxynicotinate

生成物 1

HCID 22145812Methyl 5-(cyclopentyloxy)-6-methoxy-3-pyridinecarboxylate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A mixture of methyl 5-hydroxy-6-methoxynicotinoate (250 mg), anhydrous potassium carbonate (600 mg) and cyclopentyl bromide (0.26 mL) in dry dimethylformamide (5 mL) is stirred and heated at 60±5° C. for 24 hours. The mixture is cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The extracts are washed with water and dried (MgSO4). Concentration gave methyl 5-cyclopentyloxy-6-methoxynicotinoate (290 mg) as an oil.

後処理

  1. temperatureThe mixture is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extracts are washed with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationConcentration

出典と根拠

ORDレコード
ord-6499f451c12e4ba2889f3520bdfc7fd0
出典データセット
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06472412B1

反応ノート

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