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N-[(3S)-테트라히드로-2-옥소-3-푸라닐]부탄아미드

N-Butyryl-L-homoserine lactone

HCID 10130163
노트반응
기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
67605-85-0
표준 SMILES
CCCC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
VFFNZZXXTGXBOG-LURJTMIESA-N
분자식
C8H13NO3
평균 분자량
171.19 g/mol
단동위원소 질량
171.08954328

개요

(+)-a(S)-butyr-amido-r-butyrolactone is a N-acyl-amino acid.

이름 및 식별자

우선 이름
N-Butyryl-L-homoserine lactone
IUPAC
N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]butanamide
현지명
N-[(3S)-테트라히드로-2-옥소-3-푸라닐]부탄아미드
영어명
N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]butanamide
분자식
C8H13NO3
분자량
171.19

이름 및 동의어

N-Butyryl-L-homoserine lactoneCHEBI:29643RefChem:109166267605-85-0(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)butyramideN-butanoyl-L-homoserine lactoneN-[(3s)-2-Oxotetrahydrofuran-3-Yl]butanamideN-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]butanamideC4-HSLMFCD12912262CHEMBL207316n-butyryl-l-homoserine
이름 더 보기
N-[(3S)-테트라히드로-2-옥소-3-푸라닐]부탄아미드C4AHLCh-homoserinelactoneButyryl-L-hoMoserine lactoneN-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)butanamideC4-HSL, N-Butyryl-L-hoMoserine lactone, PAI
N-butyryl-L-Homoserine lactone-d52701379-46-4C4-HSL; (S)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)butyramideN-(butyryl)-L-homoserine lactoneC4-HSL;N-Butyryl-L-homoserine lactoneHL4N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]butanamide; N-Butanoyl-L-homoserine lactone; N-Butyryl-L-homoserine lactone; PAI; (S)-N-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-butanamideButanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-

데이터베이스 식별자

CAS
67605-85-0

물성

구조 계산 물성

XLogP
0.5
극성 표면적
55.4 Ų
수소 결합 공여자 수
1
수소 결합 수용자 수
3
회전 가능 결합 수
3
무거운 원자 수
12
형식 전하
0
복잡도
191

실험 및 물리화학적 성질

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty amides [FA08] -> Fatty acyl homoserine lactones [FA0803]

물리화학적 성질

녹는점
120 · 120-123 °C
끓는 점
428.1 · 428.1±34.0 °C(Predicted)
밀도
1.13 · 1.13
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
클로로포름(소량으로 용해), 메탄올(약간 용해됨)
물리적 상태
고체
산도 계수 (pKa)
14.78 · 14.78±0.20(Predicted)
색상
흰색에서 황백색까지
안정성
Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChI
1S/C8H13NO3/c1-2-3-7(10)9-6-4-5-12-8(6)11/h6H,2-5H2,1H3,(H,9,10)/t6-/m0/s1
InChIKey
VFFNZZXXTGXBOG-LURJTMIESA-N
SMILES
CCCC(N[C@@H]1C(OCC1)=O)=O

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
WGK 3
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

개요Quorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. Controlling bacterial infections by quenching their quorum sensing systems is a promising field of study. The expression of specific target genes, such as transcriptional regulators belonging to the LuxIR family of proteins, is coordinated by synthesis of diffusible acylhomoserine lactone (AHL) molecules. N-butyryl-L-Homoserine lactone is a quorum-sensing signaling molecule produced by P. aeruginosa. It induces expression of the virulence genes lasB and rhlA in P. aeruginosa when used at a concentration of 10 μM. N-butyryl-L-Homoserine lactone (50 μM) induces rhamnolipid accumulation in P. aeruginosa growth media.

용도Butyryl-L-homoserine lactone is a short acylhomoserine lactone isolated from Pseudomonas aeruginosa in 1995 and demonstrated to be a quorum sensing modulator in biofilms. Acylhomoserine lactones have been detected in hundreds of bacterial species and, while the homologues vary between species and strains, the homoserine lactones are the major chemical modulators of within and between cell communication and regulation. The most significant variable defining the function of the homoserine lactone is the length of the acyl chain, with shorterchains displaying opposing actions to the longer chains.

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PubChem CID
10130163
DTXSID
DTXSID30435962
ChEMBL
CHEMBL207316
ChEBI
CHEBI:177513
Nikkaji
J533.613I
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